柳永多作慢词，长于铺叙。此词表现作者离京南下时长亭送别的情景，这首词写离情，可谓淋漓尽致，备足无余。词一起三句点明时间、地点、景物。人即将离别，日晚，阵雨乍停，蝉声凄切，在送别的长亭，人何以堪?这蝉鸣助添悲凉，而一起即道出，似乎为这首词定了调子。“都门”两句，极写饯别时的心情，委婉曲折，心理矛盾，欲饮无绪，欲留不得。“执手”两句，再加深涂抹，在执手、相看、无语中，更使人伤心失魄。以上三小节是极尽回环、顿挫、吞吐之能事。“念去去”以后，则大气包举，一泻千里，似江流出峡，直驰平川，词则直抒胸怀。以“念”这一领字带起，表明是设想别后的道路辽远，“千里烟波，暮霭沉沉楚天阔”，全是写景，实际上含的全是情，景无边而情无限。
换头以情起，叹息从古到今离别之可哀，“更那堪’句又推进一层，这是把江淹《别赋》宋玉悲秋的情思两者结合起来，提炼出这两句。“今宵”二句，又是推想，然而景物清丽，别者真象酒醒后在船中所见的残月、岸柳，晓风尤使人清醒，几如身历其境，忘其是设想了。“此去”二句，再推想别后长久的寂寞，虚度美好年华。“便纵有”二句，再从上两句的遭遇，深入下去，叹后会难期，风情向谁诉说。真是“余恨无穷，余味不尽”(唐圭璋《唐宋词简释》)。
这首词，写的将别，临别以及别后的种种设想，把别后的情景描绘得比真的还真，又以景衬之，使人不觉得是虚构的，实在是柳永的艺术手法高妙，而很多高超的手法，都在这首词里表现了，所以有人称其“微妙则耐思，而景中有情。……‘杨柳岸晓风残月’，所以脍炙人口也”(谢章铤《赌棋山庄词话》）。又有人认为：“‘千里烟波’，惜别之情已骋；‘千种风情’，相期之愿又赊。真所谓善传神者。”(李攀龙语，见《草堂诗余隽》)这都道出了这首词的妙处，但我们觉得刘熙载在《艺概》中的“点染”之说，更是值得称述的。他认为：“词有点染，耆卿《雨霖铃》‘念去去’三句，点出离别冷落；‘今宵’二句，乃就上三句染之。点染之间，不得有他语相隔，否则警句亦成死灰矣。”刘熙载的这一评论，实际上是以论画法论词，看出在柳词中的加深描绘，反复涂抹。既精微入里，而又大胆泼墨。也就是柳词中抒情与写景在章法和修辞的巧妙运用，可谓词中有画。而其中抒情，尤寄寓哲理，所谓“多情自古伤离别，更那堪，冷落清秋节”，清秋离别，多情那堪?感情极为沉痛，而染以“今宵酒醒何处?杨柳岸、晓风残月”，更是伤心而又凄凉，情景妙合无垠，这一别后之情景，又是因“念去去’三句之点化而得，前后照应，委婉自如。柳词在点染方面的技巧运用，确是达到很高成就的，在这首词里最为突出。
